歌曲《与天作赌》讲述的是一段跨越时空的爱恋故事。故事中的男女主人公在前世便结下了深厚的情缘，无论是挚爱还是旧友，他们的缘分在今生得到了延续。然而，这段感情并非一帆风顺，而是充满了宿命的纠葛与轮回的考验。他们曾在前世错过了彼此，今生相遇后，又因种种原因难以长相厮守。为了这段感情，他们决心与天命抗争，甚至愿意与天作赌，用今生的情感来抵消前世的债，试图改变命运，共创未来。
“四目相对我看见你踯躅”，开篇通过四目相对的场景，描绘了两人初次相遇时的复杂情感。你踯躅不前，表现出内心的犹豫与矛盾，同时也暗示了这段感情的坎坷。
“如此脆弱却又如此执着”，表达了主人公对这段感情的矛盾情绪。尽管明知困难重重，却依然无法放下，展现了爱情中常见的执着与脆弱的交织。
“若是无情又何必有不舍？徘徊着”，进一步揭示了内心的挣扎。主人公意识到自己并非无情，因此才会对这段感情恋恋不舍，徘徊不定。
“前生是挚爱或旧友，今世同乘一叶舟”，点明了这段感情的前世今生。无论是挚爱还是旧友，这段缘分在今世得以延续，两人共同经历了许多风雨。
“我与天画押作赌，爱便去爱不怕输”，展现了主人公的决心。为了这段感情，他们愿意与天作赌，不惧怕失败，只求此生能与对方厮守。
“与天作赌，故事尚未结束，曲终人未散”，结尾部分象征着这段感情的未完待续。尽管曲终，人未散，主人公决心继续这段缘分，书写未来的篇章。