这首歌发行于1991年，正值香港面临1997年主权移交的历史转折期。中英两国已于1984年签署《中英联合声明》，确定香港将于1997年7月1日回归中国。在过渡期内，香港社会弥漫着复杂的情绪——既有对殖民时代行将终结的感慨，也有对"一国两制"下未知未来的观望与焦虑，同时夹杂着对保持原有生活方式不变的期许和怀疑。罗大佑以皇后大道这条贯穿香港岛核心地带的道路为切入点，用大量隐喻、双关和讽刺手法，捕捉了那个特殊年代港人的集体心理。
"皇后大道西又皇后大道东，皇后大道东转皇后大道中，皇后大道东上为何无皇宫，皇后大道中人民如潮涌"
皇后大道是香港岛第一条主干道，以维多利亚女王命名，分为西、中、东三段。歌词反复叩问"为何无皇宫"，直指殖民统治的荒诞——以女王之名命名的街道贯穿城市心脏，却从未存在过真正的皇宫。这个戏谑的提问暗讽殖民权力的虚妄与名实不符。"人民如潮涌"则描绘出香港街头永远拥挤的景象，而"潮涌"二字也暗喻时代洪流中人潮的不可阻挡。
"有个贵族朋友在硬币背后，青春不变名字叫做皇后，每次买卖随我到处去奔走，面上没有表情却汇聚成就"
"贵族朋友"指港币硬币上铸刻的伊丽莎白二世头像。她永远"青春不变"地凝固在钱币背面，面无表情地见证着港人每一次交易、每一笔财富的累积。"汇聚成就"一语双关，既指金钱的积累造就了香港的经济奇迹，也讽刺殖民者通过货币流通无形中抽取利益。
"知己一声拜拜远去这都市，要靠伟大同志搞搞新意思"
"知己"是对殖民者的反讽式称呼，用亲昵的口吻道出告别。"拜拜"轻描淡写，却意味着一个时代的终结。"伟大同志"指南下接管香港的中国力量，"搞搞新意思"表面轻松，实则以暧昧口吻指向"一国两制"这套前所未有的政治安排——既暗示新秩序即将登场，又隐含对未知变化的观望。
"照买照卖楼花处处有单位，但是旺角可能要换换名字"
"照买照卖"呼应后来广为人知的"马照跑、舞照跳"承诺，暗示资本主义生活方式维持不变。然而"旺角可能要换换名字"则透露出一丝不安——这条最具香港本地特色的街区，其名称会不会也被"新意思"所覆盖？以小见大地折射出对文化身份被改写的隐忧。
"这个正义朋友面善又友善，因此批准马匹一周跑两天"
"正义朋友"延续反讽语调，指向承诺"五十年不变"的邓小平。"面善又友善"既是外在形象的描述，也暗藏对权力运作方式的微妙调侃。"批准马匹一周跑两天"直接化用了"马照跑"的承诺——香港的赛马文化是殖民时代留下的生活方式象征，保留赛马便意味着保留原有社会秩序。
"百姓也自然要斗快过终点，若做大国公民只须身有钱"
这两句犀利地道破香港社会长期以来的务实性格——"斗快过终点"既是赛马的画面延伸，也是港人拼搏精神的写照。而"若做大国公民只须身有钱"则充满黑色幽默，讽刺在资本主义逻辑下，金钱成为衡量身份的核心标准，回归后的"大国公民"身份似乎也不过是一场可以用财富换取的游戏。
"冷暖气候同样影响这都市，但是换季可能靠特异人士"
"冷暖气候"影射政治大环境的变幻，"特异人士"则指向那些左右香港命运的关键人物。整句暗示在大时代的季节更替面前，普通人的命运很大程度上掌握在少数决策者手中，换季与否不由寻常百姓说了算。
"空即是色 色即是空，空即是色即是色即是空"
这段反复出现的念白直接引用佛教《心经》的核心偈语。在讨论政治变迁的歌曲中突然插入这段经文，制造出强烈的荒诞感和超脱意味。"色"指现象世界，"空"指本质虚无——世间万象终究归于空无。殖民者来来去去、政权更迭、金钱荣耀，放在这个哲学维度下皆不过是过眼云烟。这既是佛家智慧的体现，也透露出面对历史巨变时港人一种"既然无力改变，不如视之为虚空"的集体心理防御。
"这个漂亮朋友道别亦漂亮，夜夜电视荧幕继续旧形象"
"漂亮朋友"重新回到对殖民者的描述，英国人选择了一场体面而有仪式感的撤离。"夜夜电视荧幕继续旧形象"指出即使殖民统治终结，其文化烙印仍将通过媒体、影像和集体记忆延续下去。
"到了那日同庆个个要鼓掌，硬币上那尊容变烈士铜像"
"那日"指回归庆典之日，"同庆"与"鼓掌"带有表演性质，暗讽某种被安排的热闹。"硬币上那尊容变烈士铜像"是全曲最震撼的意象之一——曾经流转于市井交易中的女王头像，竟被比拟为"烈士铜像"，殖民符号在新时代被重新赋予悲壮意味，既荒诞又深刻，暗示旧时代的象征终将以某种方式被定格、陈列、告别。
"会有铁路城巴也会有的士，但是路线可能要问问何事"
交通工具照常运行，但"路线"指向何处，却变得需要重新询问。这句收尾巧妙呼应了全曲的主题：城市的外壳和日常生活或许不变，但历史的方向盘已经易手，"路线"由谁来定、通往何方，成为悬挂在所有人心头的终极问题。
《皇后大道东》以香港一条地理意义上的街道为锚点，在嬉笑怒骂之间编织出一幅世纪末的政治寓言。皇后的硬币、奔跑的马匹、楼花交易、旺角地名、电视荧幕、铁路巴士——这些日常生活的碎片被拼贴成时代变局中的浮世绘。歌曲拒绝慷慨陈词，转而用一种举重若轻的姿态，把宏大历史消解在市井俚语和禅宗偈子之中。它记录的不仅是1991年香港人的忐忑、自嘲与清醒，更是任何一个城市在命运转折点上永恒的集体肖像。