《樱花树下》以日本文化中象征短暂美好的樱花为意象，讲述了青春时代一段未果的暗恋故事。背景设定在高中校园，通过回忆视角展开叙述：主角与一位女孩因偶然相遇（如蝉跌落的巧合）产生微妙情感，但双方因年少羞涩未能表白，最终随着时间流逝、人生轨迹变迁而错过。歌曲融合了对青春遗憾的怀念与都市成长中的无奈，呼应香港“大时代”背景下个体情感的脆弱与珍贵。
“树荫有一只蝉跌落你身边…令你腼腆一脸像樱花万千”以蝉跌落瞬间的意外相遇，隐喻青春情感的偶然与短暂。樱花比喻少女的羞涩与美好，奠定全诗遗憾的基调。“怀念美好高中两年”直接点明对青春时代的追忆。
“还记得樱花正开还未懂跟你示爱”强调年少时不懂表达爱意的遗憾。“人置身这大时代投入几番竞技赛”将个人情感置于都市快节奏生活的背景下，暗示外部压力对纯真情感的冲刷。“曾分开曾相爱等待花蕊又跌下来”以樱花凋落象征感情的无疾而终。
“未有过的爱情但有种温馨”点明两人实际未恋爱，却存在暧昧的温馨。“归家那单车小径”描绘校园青春场景，强化怀旧感。“维系错的一番友情”直言两人关系因时机或胆怯而错位，最终无法纠正。
“秒速之间变改小小世界”引用日本樱花“秒速五厘米”的凋落意象，喻指人生骤变。“少女亦随年渐长走得多么快”感慨时光流逝与物是人非。结尾“如有天樱花再开…匆匆跟你相望一眼没理睬”假设重逢场景，却以沉默收场，深化命运无常的悲哀。“明日花昨日已开”最终点题：美好只存于过去，徒留怀念。
整首歌通过樱花意象串联，融合自然隐喻与都市叙事，表达青春美好与遗憾并存的生命体验。