《某种老朋友》由林家谦作曲并演唱，林夕填词。这首歌并非单纯描写恋人分手，而是探讨人与过去关系的复杂状态。这里的“老朋友”可以是前任恋人，也可以是逝去的友谊，甚至是过去的自己。林夕在这首词中运用了大量的自然意象，将抽象的记忆具象化。歌曲的核心隐喻在于“鲸鱼”与“叶”，鲸鱼象征着庞大却偶尔浮现的记忆阴影，而叶子的枯荣则隐喻了关系的自然周期。整首歌旨在传达一种与回忆共存但不沉溺的豁达态度。
歌曲开篇以“庞大阴影活像鲸鱼”起兴，鲸鱼平时潜于深海，只有呼吸时才浮出水面，这象征着那些庞大的记忆平时被压抑，只在特定时刻才会重新相遇。“肯与不再肯也未出于自愿”表达了关系变化中的无奈，并非单方意愿所能控制。
副歌部分，“未能共享一叶舟”点明了双方已不在同一条人生船上，身处洪流之中，挣扎沉浮已无意义。“如叶有枯荣轮流 命像悼念长寿”揭示了生命的无常与循环，叶子飘落是自然规律，正如朋友关系的过期一样无法阻挡。
歌词中段转入生活化的场景，“我在着衫听到你啰嗦再嘲弄我 看衣领渐染黄后”，这里的“衣领渐染黄”暗示时间的流逝和生活的琐碎。不再清洗熨斗、不再介意洁具残旧，象征着不再刻意维护那段已经过去的关系，接受生活本身的磨损与残缺。
这首歌的情感内核在于“接纳”而非“遗忘”。歌词中提到“可否当做剩余无害有情的咀咒”，建议将回忆视为一种无害的诅咒，允许它存在，但不让它影响当下的生活。这种态度比强行摆脱更为成熟，承认回忆是“剩余”的，但也是“有情”的。
“在复原后走得很远为何要回头忍受”表达了向前看的决心。既然已经复原并走了很远，就没有必要回头去忍受过去的痛苦。最终，“某种老朋友 各撑一叶舟”，承认彼此各自漂泊，偶然相遇时感激曾经的美好光影，然后让迎面变背后。结尾“如叶也不必考究每一片将活着多久”，表明主人公已经超越了伤春悲秋的阶段，不再执着于关系的长短与结果，达到了一种顺其自然的释怀境界。