《月儿几时圆》是龙飘飘演唱的一首经典怀旧歌曲，创作于20世纪70年代，带有浓厚的中国古典诗词意境和哀婉情调。歌曲以“月缺人不圆”为核心意象，描绘了一位女子在深闺中思念远方爱人、饱受离别之苦的故事。背景可能取材于古代或近代社会中的异地相思主题，反映了战争、谋生等原因导致的有情人难以团聚的现实困境。歌词通过“西楼”“芭蕉”“泪痕”等传统意象，营造出孤寂凄凉的氛围，表达了等待中希望与失望交织的复杂情感。
“月儿弯弯照西楼，伤心的人儿在楼头”开篇以弯月映照西楼的场景，暗示夜晚的寂静与孤独。“西楼”在古典文学中常象征闺怨或离别，主人公倚楼望月，直接点明其伤心状态。“试问月儿几时圆”是对月发问，实则抒发对团圆之期的渴望，而“等得人儿腰肢瘦”则以身体消瘦的细节，强化了等待的漫长与煎熬。
“雨打芭蕉倍添愁，人儿衣裳泪湿透”通过自然景物（雨、芭蕉）烘托愁绪，雨声加剧了内心的悲凉，泪湿衣裳则具象化了悲伤的程度。重复的“试问月儿几时圆”再次强调对团圆的期盼，但“月儿常缺泪常流”却以月缺的常态隐喻离别的持久，泪水长流暗示希望渺茫，形成强烈的情绪反差。
全词通过循环往复的提问与景物描写，层层递进地展现思念之苦。月儿的“弯弯”与“缺”象征分离，而“圆”代表圆满，但最终以“常缺”收尾，揭示现实的无情。歌曲融合了古典诗词的婉约风格，以细腻的笔触刻画了等待者的坚韧与哀伤，反映了中国人传统中对团圆的美好向往与离别之痛的永恒主题。