歌曲《衣带渐宽》以古典诗词意境为基调，讲述了一段深沉而无果的相思之情。歌名取自宋代词人柳永《蝶恋花·伫倚危楼风细细》中“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”的名句，点明了全曲的核心情感——即便身形消瘦、衣带宽松，也甘愿为所爱之人承受思念之苦，无怨无悔。
故事设定在一个清冷秋夜，主人公独登小楼，面对旧地重游却物是人非的场景。昔日与伊人共度的时光已成追忆，如今只剩孤影对月、独饮苦酒。歌词中“白衣轻裘伊人去”暗示对方早已离去，而“故地依旧谁风流”则流露出对往昔缱绻的无限追怀。整首歌营造出一种缠绵悱恻、哀而不伤的古典情愫，展现了中国传统文人式的深情与克制。
歌词大量运用古典意象：“小楼”“银辉”“灯火”“薄酒”“红楼”“清秋”等，构建出一个静谧而忧伤的夜晚场景。其中，“衣带渐宽”作为核心意象，反复出现，象征因思念而日渐消瘦的身体状态，更深层地表达出主人公对爱情的执着与牺牲精神。
“人影瘦，风细，独饮苦酒”一句，通过视觉（人影瘦）、触觉（风细）与味觉（苦酒）的多重感官描写，强化了孤独与愁绪的氛围。“浓墨几笔徒有痴情留”则以书写为喻，暗示纵使倾尽笔墨也无法挽回逝去的情缘，徒留痴心一片。
歌词采用回环复沓的结构，副歌部分“衣带渐宽无悔，为谁憔悴……无言凭栏我意谁相会”多次重复，不仅增强了旋律的感染力，也层层递进地深化了主人公内心的执念与无奈。每一次重复，都像是在追问、在叹息，凸显出“相见难相守”的宿命感。
结尾处“又是一岁”点明时间流逝，暗示这份思念已持续经年，而“往事几行浊泪”则将抽象的情感具象化为泪水，使整首歌在哀婉中透出坚韧——纵使岁月流转，此情不渝。
整首歌词深深植根于中国古典文学传统，尤其是宋词的婉约风格。它继承了“以景寓情”“借酒消愁”“凭栏远望”等典型文人抒情模式，同时将“无悔”“憔悴”“疏狂”等词赋予现代情感表达，使古老诗意在当代语境中焕发新生。歌曲不仅是对一段爱情的追忆，更是对“至情至性”这一东方美学精神的礼赞。