《如梦》以中国古典文化为背景，讲述了一段跨越十八年的爱情悲剧。故事围绕一对青梅竹马的恋人展开：男子赴京赶考，许诺金榜题名后归来迎娶女子；女子则在故乡渡口苦苦守候。然而，男子高中后或因仕途羁绊、世事变迁未能返乡，女子耗尽青春等待，最终在岁月中老去。歌曲通过“说书人”的视角和时空交错的手法，呈现了承诺与辜负、梦想与现实的冲突，暗喻人生如梦的虚无感。
“春风半城莺飞草长云羞”描绘春日生机，反衬离愁；“池上鸳鸯白首”象征爱情誓言。“他遥想远方渡口”暗示男子在异乡对故乡和恋人的思念，“听书说那年杨柳”以说书叙事引入回忆。
“十八年守候她站在小渡口”直指女子漫长等待；“泪湿衣袖”体现旁听者的共情。“他点新灯照旧画”写男子功成名就却沉浸旧梦，与“春酒长堤许荣华”的繁华形成对比，揭露他辜负旧情的矛盾。
“春雨半衫”“碑上鸳鸯刻就”暗示岁月流逝、物是人非；“竹马青梅皆旧”强调往事不可追。“堂上醒木响”以说书收尾，点明故事已落幕，唯余叹息。
重复的“输了少年负了她”总结主题：男子为功名输掉纯真爱情，女子青春空付。春景（如明月、长堤）的意象始终与冷寂（寥落不还家）对照，强化梦境与现实的落差。
歌曲融合古典诗词意象（鸳鸯、杨柳、春酒），通过说书人的“惊堂木”“下回分解”等元素构建叙事框架。歌词多用对比（新灯旧画、欢喜与寥落），时空跳跃交织，传递出深切的遗憾与宿命感。