《想你还是会心疼》这首歌描绘了一段充满遗憾和痛苦的感情经历。歌曲中的主人公曾深爱过对方，但最终却因为种种原因走向了决裂，甚至变成了仇人。这种从亲密无间到形同陌路的转变，让主人公在回忆时依然感到心痛。歌曲通过反复的追问，表达了主人公对这段感情的无法释怀和对命运的无奈。背景故事可能涉及两人之间的承诺未能兑现，以及在相处过程中逐渐暴露出的不合适，最终导致感情的破裂。主人公在分手后依然无法走出阴影，每当想起对方时，心中的伤痛便会再次浮现。
歌词以一连串的“为什么”开头，直抒胸臆，表达了主人公内心的困惑和痛苦。第一句“为什么我最爱的人，偏偏伤害我最深”揭示了爱恨交织的复杂情感，深爱的人往往也是最能带来伤害的人。接下来的“为什么越想放弃的，却越纠缠越疼”则体现了主人公想要摆脱却又无法自拔的矛盾心理。
“承诺总是没成本，骗了所有的人”这句歌词讽刺了承诺的廉价和虚假，曾经的海誓山盟如今变成了欺骗，最终导致两人“变成了仇人”。这种从爱人到仇人的转变，凸显了感情的脆弱和残酷。
副歌部分“为什么想起你还会心疼，是遗憾的后遗症”点明了主人公依然无法释怀的原因，遗憾像一种后遗症，时刻提醒着过去的伤痛。“为什么不合适的两个人，偏要相遇在人海中”则表达了对命运的无奈，明明不合适，却偏偏相遇，徒增痛苦。
“为什么不爱时那么冰冷，那些话没有轻重”描述了分手时对方的冷漠和伤人的话语，让主人公感到心寒。最后一句“为什么最熟悉的陌生人，只能为回忆庆生”总结了两人现在的状态，曾经最熟悉的人如今变成了陌生人，只能在回忆中庆祝过去的点滴，充满了无尽的凄凉和无奈。
整首歌词通过反复的追问和直白的表达，深刻刻画了主人公在分手后的痛苦、遗憾和无法释怀的情感，让人感同身受。