《今夜茉莉开》的背景故事源自一种对逝去情感的怀念与对时光流逝的无奈。歌曲通过梦境与现实交织的手法，描绘了一段未完成的爱情。故事中，主人公反复梦见与故人相会的场景，却总因各种原因（如忘记带伞、找不到路）无法真正触及对方。这种“求而不得”的遗憾，最终化作了对茉莉花开的感慨——花年年开，人却已不在。茉莉花在这里不仅是情感的寄托，也是时间流逝的见证，象征着那些美好却无法重现的往事。
歌词以“梦”开篇，通过“下雨又忘记带伞”“桥那头等你却走不过去”等意象，隐喻了现实中的阻隔与无力感。主人公绕了一大圈、翻山过河，终于见到对方“坐在花下笑吟吟”，却只是梦境中的一瞬，强化了现实的虚幻与不可及。
副歌部分反复吟唱“今夜茉莉要开”，茉莉的花期短暂却美丽，暗喻情感的短暂与珍贵。“似乎是有故人来”是一种期待，但“我等的人却还没来”则点破了这种期待的落空。风吹开往事，也吹乱心怀，展现了主人公内心的波动与对过去的难以释怀。
第二段歌词中，“说好要一起吃饭”却“找不到你”，进一步强调了承诺与现实的落差。多年后仍未相见，主人公只能将遗憾寄托于“那天下了雨”的回忆中，显得格外凄凉。
结尾处“今夜茉莉又开”与“故人而今又何在”形成对比，花依旧，人已非。最后一句“请君自由去自由来”则是一种释怀与祝福，虽然心中仍有不舍，但最终选择放手，让故人与往事随风而去，同时也让主人公自己从执念中解脱，获得内心的平静。