《失眠飞行》由沈以诚和薛明媛演唱，歌曲讲述了一段充满遗憾的异地恋故事。背景设定在两人分隔两地的时光里，彼此通过音乐和回忆维系情感。歌曲中的“失眠”不仅是因思念而无法入睡的生理状态，更是情感上的煎熬。整首歌像是一场跨越时空的对话，表达了对过往甜蜜的追忆和对未来重逢的渴望，同时也透露出因距离和时间而产生的无力感。
歌词开篇以“低空飞行”和“收集氧气”比喻恋爱的状态，象征两人关系的亲密与依赖。“坠入我的心里”则表达了愿意成为对方避风港的温柔。随后的“整理衬衣”“收集诗句”等细节，描绘了日常生活中的温馨瞬间，与后来的分离形成对比。
副歌部分“我想和你一起闯进森林潜入海底”等排比句，强化了对共同经历美好事物的渴望，而“穿过格林威治和时间飞行”则暗示了跨越时区和时间的努力，凸显异地恋的艰难。“穿过教堂和人海拥抱你”则传递出对重逢的坚定信念。
后半段歌词转向现实，“每晚热牛奶的时间”“没看完的影片”等具体场景，勾起对过往的回忆。而“离开后的时间里你是否还失眠”“黑了眼圈”则直接点出分离后的痛苦与思念。最后一段“还没说出口的抱歉”“约定的诺言”则将遗憾推向高潮，泪流进心里面的画面，既悲伤又无奈，整首歌在渴望与遗憾中交织，情感真挚动人。