《山高水长两两相忘》描绘了一段已经结束但未能真正放下的感情。故事中的主角在分手后，表面上强装洒脱，用“山高水长，两两相忘”来告诉自己要向前看，但内心深处依然深陷其中。这首歌的背景故事是关于一个深情的人在分手后的真实状态——嘴上说着“不挽留”、“别回头”，但每一个字都带着不舍和心痛。主角试图用狠话来保护自己，却反而凸显了内心的脆弱和无奈。这种矛盾的情感状态，是许多经历过失恋的人的真实写照，歌曲通过这种强烈的对比，展现了深情者在感情结束后的痛苦与挣扎。
歌词以“往后”开头，仿佛在为自己定下一个未来的方向，但紧接着的“山高水长，两两相忘”却带着一种无奈的决绝。这里的“山高水长”既是地理上的距离，也是情感上的遥远；“两两相忘”则是一种被迫的选择，而非真正的放下。
“余生不再想”是主角对自己的安慰，但“可提起你泪还会湿了眼眶”却揭示了这种安慰的无效。眼泪是诚实的，它暴露了主角内心的真实感受——并未忘记，也无法忘记。
“才知道是我自己一厢情愿困在了过往”是主角的自我反思，意识到自己的深情只是单方面的执着，对方或许早已释怀。这种清醒的认知让痛苦更加深刻。
“原来深情的人没有好下场”是整首歌的核心感悟，带着一种悲凉的宿命感。主角从这段感情中得出的结论是：深情往往不被珍惜，甚至会带来伤害。
“你走吧，我不挽留”到“谁都别再去念旧”这一段，是主角试图用决绝的态度来结束这段感情，但“你像风，穿过胸口”却将对方的离去比作一阵无法阻挡的风，带走了主角的一切，包括希望和力量。
“我把最狠的话说出口，其实心里最难受”是整首歌最矛盾也最真实的一句。狠话是伪装，难受是真相。这种对比将深情者的脆弱和无奈展现得淋漓尽致。
结尾重复的“往后山高水长，两两相忘，余生不再想”更像是一种自我催眠，但紧随其后的“可提起你泪还会湿了眼眶”和“原来深情的人没有好下场”再次打破了这种幻想，让整首歌的情感陷入一种无法解脱的循环。