徐小凤的《旧事随梦去》诞生于20世纪70年代粤语流行乐黄金时期，歌曲以秋夜寂寥之景为底色，融合中国传统诗词意象，传递出对逝去情感的哀婉与对青春时光的反思。其创作背景与香港社会转型期大众对传统情感价值的怀念相呼应，徐小凤醇厚低沉的声线更强化了歌曲中“时光易逝、旧梦难追”的沧桑感。
“寒虫伴我听秋风吹 / 冷月云里早安睡 / 四野冷冷清清心空虚”
以寒虫、秋风、冷月构建孤寂的秋夜场景，“心空虚”直指因离别产生的内心空洞感，自然景象与人物情绪高度融合。
“山鸠呼叫声声悲 / 我的心欲碎 / 念到当初一腔珠泪”
山鸠悲鸣强化哀伤氛围，“珠泪”隐喻过往情感中珍贵的泪水，暗示回忆的重量与伤痛。
“旧梦逝似水恩爱缠绵随梦去 / 人前含愁强忍泪”
“逝似水”强调时光与情感的不可逆， “人前强忍泪”展现东方文化中克制含蓄的情感表达，暗藏社会压力下的孤独。
“默默的伤悲 / 默默的相思 / 难忘日后再重聚”
双重“默默”凸显无言的内心挣扎，而“难忘重聚”则流露对过往执念的不舍与矛盾。
“以往旧事随梦去 / 要趁现在寻伴侣 / 光阴一去哪可追 / 友爱青春应惜取”
歌词转折点，从沉溺回忆转向现实劝诫。“光阴一去”呼应“逝似水”，呼吁珍惜当下、把握青春，体现传统“惜时”哲学。
歌曲通过秋夜意象与情感自白，完成从“追忆感伤”到“劝世珍惜”的升华。表面写失恋之痛，实则延伸至对时间流逝的普遍性思考，最终落脚于对生命与青春的积极珍视，形成哀而不伤、柔中带韧的独特美感。