《江南一回眸》描绘了一场发生在江南烟雨中的邂逅与别离。整首歌如同一幅水墨长卷，以第一人称“我”的视角展开叙事。
故事始于烟雨朦胧的江南，主角“我”在杨柳依依的岸边与“你”相遇。两人之间似乎有过短暂而深刻的互动（折柳、目送），但“你”很快便乘舟远去，只留下一个回眸的背影。这场邂逅如同被卷起的画轴，美好却戛然而止。
歌中的“折戏未开口”暗示了未及表白的心意，而“你没等我挽留”则点出了离别的仓促与无奈。从此，“你”成为“我”心中挥之不去的影子，江南的山水天色都因“你”的离去而失色。“我”在旧地徘徊，看落花流水，心事如被风吹皱的春水，再难平静。
“今生不聚首”奠定了故事的悲剧基调，这场邂逅注定没有结局，只能在淋漓的笔墨与怀旧的记忆中永恒定格。歌曲借江南意象（烟雨、杨柳、行舟、青山、弱水）承载古典式的离愁别绪，婉转而忧伤。
“烟雨隐约还未肯收 / 我停步折一枝杨柳”：开篇以烟雨朦胧的江南为背景，“折杨柳”在中国古诗词中常寓意送别或留恋。
“你挥手 斜阳落下西楼 / 我目送 你远去行舟”：夕阳西下，行舟远去，画面感极强，奠定了离别的基调。
“初见如卷起的画轴 / 故事在宣纸上停留”：将初次相遇比作一幅水墨画，美好却短暂，只能停留在记忆的“宣纸”上。
“那折戏未开口 / 你挽起了衣袖 / 没等我挽留”：暗示情愫未及言说，对方已决然离去，留下遗憾。
“你路过江南一回眸 / 我的山水被你带走”：“一回眸”成为全曲核心，惊鸿一瞥却带走了“我”世界里的全部色彩（山水）。
“望着落花逐水漂流 / 你仿若在心上挥袖 / 青山不回首”：以落花流水喻时光流逝与思念绵长，“挥袖”动作潇洒却决绝，“青山不回首”拟人化，暗喻离去之人不再回头。
“你路过江南一回眸 / 我的天色为你等候”：天色等候，极言等待之久与痴情。
“三千弱水东流 / 只恋你腕下的杨柳”：化用“弱水三千，只取一瓢饮”，强调钟情之专一，“腕下的杨柳”呼应开篇“折柳”，成为寄托思念的符号。
“今生不聚首 / 淋漓的笔墨难免怀旧”：直接点明结局无望，只能借笔墨书写回忆，怀旧之情溢于言表。
歌词后半部分重复主歌与副歌，通过复沓手法强化怅惘情绪。最后以“淋漓的笔墨难免怀旧”收尾，如同画者搁笔长叹，余韵悠长，强调这场错过已成永恒回忆。