这首歌以“晚风”为信使，承载着一段无法送达的深情。晚风不是实体的邮差，却是记忆最温柔的搬运工——它吹过旧日的窗台，拂过樱花树的枝桠，把那些泛黄却依然完整的伤痛，轻轻送回心底。整首歌没有激烈的控诉，也没有哀怨的哭喊，只有低语般的询问：“你好么？在哪儿？此刻是否被温柔对待？”——这句反复出现的问话，是思念者最克制的牵挂，也是最深的无力。
“一个人，一座城，和一些心碎的往事”，开篇三句便勾勒出孤独的轮廓。城市是静止的背景，人是唯一的动点，而往事，则是不断循环播放的旧电影。樱花“开了又谢，谢了又开”，象征时间的轮回与情感的无解：季节可以重来，但那个人，再也不会回来。他守着的秘密，不是藏在抽屉里，而是深埋在心跳的节奏中——“久病难医”，不是身体的病，是心上那道无法愈合的伤口，连时间都无能为力。
最刺痛的，是那句“你不该在离别的结尾留下我爱你，也不该在来信的开头就说对不起”。离别时说“我爱你”，是最后的温柔；可开头就道“对不起”，却像在说：我早知结局，却仍选择靠近你。这种矛盾，让爱成了罪过，温柔成了负担。他不是怨恨对方的离开，而是怨恨自己，为何还如此在意，为何还愿意被这封没有地址的信，一遍遍刺穿。
“你呀你，是一封久存于心底没地址的信”——这是全曲最核心的意象。信，本该有收件人，可你，连地址都没有。你不是被遗忘，而是根本无处可寄。你存在于记忆的每一个角落，却无法被触碰、无法被回应。晚风一次次吹起这些回忆，不是为了治愈，而是为了提醒：你还记得，你还痛着，你还爱着。
最后一句“是不是偶尔的也会突然想起我，然后难过”，是整首歌最柔软的投降。他不再追问你是否还爱，不再奢求重逢，只卑微地希望：在某个无人的夜晚，你也会因为想起我，而心头一紧，眼角微湿。这已是他能想象的，最奢侈的回应。