陈楚生的《耍赖》创作于其音乐风格逐渐成熟、情感表达更为内敛深沉的阶段。这首歌并非基于某个具体事件，而是源于对现代亲密关系中普遍存在的脆弱与不舍的观察。在快节奏、高流动性的当代社会，许多感情往往因现实压力、沟通不畅或彼此的不安全感而草草收场。陈楚生通过“耍赖”这一看似幼稚却充满情感张力的举动，表达了一种不愿轻易放手、试图与命运对抗的执念。歌曲中的“宿命”象征着感情中难以抗拒的分离趋势，而“耍赖”则是一种温柔的抵抗——明知可能徒劳，仍希望再试一次。
开篇“嘀嘀嗒嗒 / 时针一向都很冷酷 / 催促我们结束这相处”以具象的钟表声营造出时间无情推进的氛围。时针成为外在压力的象征，迫使两人面对关系的终结。而“我此刻却拿不住 / 你眼泪的去处”则表现出主人公在分离时刻的慌乱与无力，既无法安慰对方，也无法掌控局面。
“要不我们再处一处”是一句看似随意却饱含恳求的挽留。紧接着的副歌点明核心：“我想我也可以和我的宿命耍赖”。这里的“耍赖”并非无理取闹，而是一种明知结局可能不如人意，仍愿为爱争取时间的倔强。它体现了成年人在感情中难得的“孩子气”——放下理性计算，选择相信情感的韧性。
“我的世界经得住你一万次毁坏”是全歌最炽烈的告白，强调爱的包容与坚韧。然而下一句“我之外 你别再 / 做的所有承诺又被时间一一打败”又流露出深切的不安——过往的承诺总被现实击碎，因此他恳求对方不要再轻易许诺，或至少只对他一人承诺。这种矛盾心理揭示了现代人对承诺既渴望又恐惧的复杂心态。
反复出现的“谁不是小孩”是整首歌的情感支点。它消解了指责，转而以共情的姿态承认：在爱情面前，人人都是不完美的、会犯错的“小孩”。这种理解让“耍赖”不再是单方面的纠缠，而成为双方共同面对脆弱关系的可能方式。
“哪怕你不承认这是为你写的一首歌”暗示这段感情可能处于不对等状态——一方深情投入，另一方或许尚未察觉或不愿回应。但即便如此，主人公仍坚持表达，因为“积攒的你的喜怒 / 最后兑换成为爱你的铁证”，日常点滴早已成为无法否认的情感证据。