《Ruin The Friendship》并非Taylor Swift官方发行的歌曲，目前在她的正式专辑、单曲或已知的未发行作品（如Vault Tracks）中均无此曲目。网络上流传的歌词版本多为粉丝创作或误传。然而，基于提供的歌词内容，我们可以将其视为一首虚构但具有典型Taylor Swift风格的作品——聚焦青春回忆、未说出口的情感、错失的浪漫机会，以及对“安全”关系的反思。
歌词描绘了多个关键人生场景：高中时期的暗恋、毕业舞会（prom）上的对视、成年后得知对方离世的震惊与悔恨。这种叙事结构与Taylor Swift过往作品如《All Too Well》《Tim McGraw》《Nothing New》等一脉相承，强调“未完成的情感”带来的终生遗憾。
“Glistening grass from September rain / Gray overpass full of neon names”以细腻的环境描写营造出秋日傍晚的氛围，暗示一段朦胧情感的开端。“You drive 85 / Gallatin Road and the lakeside beach”点出具体地点（Gallatin Road位于田纳西州纳什维尔，Taylor成长地），增强真实感。尽管对方“smile miles wide”，叙述者清楚“it was not an invitation”（对方并无明确示意），但内心仍反复呐喊“Should've kissed you anyway”——即使不合时宜（“not convenient”），即使对方有女友（“your girlfriend was away”），仍应勇敢行动。
毕业舞会场景中，“Disco ball makes everything look cheap”暗喻青春仪式的虚幻感。叙述者佩戴“wilted corsage”（枯萎的胸花），象征情感的凋零。当她瞥见对方“looking at me”，熟悉的冲动再次涌现。背景音乐“50 Cent song”（可能指《21 Questions》等慢歌）强化了暧昧氛围。她再次自责：这“would've been the best mistake”（最美的错误），但终究未行动。
“Don't make it awkward in second period”回到校园日常，暗示两人维持着表面友谊。“Might piss your ex off”显示关系复杂化，“Staying friends is safe doesn't mean you should”直指核心矛盾——安全不等于正确。此处揭示主题：为避免尴尬而压抑真实情感，实则是对彼此的辜负。
“When I left school I lost track of you”道出人生轨迹的分离。Abigail（Taylor现实中的挚友）来电告知“bad news”——对方已离世。叙述者“flew home anyway”，在墓前低语“Should've kissed you anyway”，将悔恨推向高潮。死亡让所有可能性终结，“we'll never know why”成为永恒的空白。
结尾的副歌提出惊人主张：“My advice is always ruin the friendship / Better that than regret it for all time”。这并非鼓励轻率破坏关系，而是强调：面对真挚情感，宁可冒险打破现状，也不该用“友谊”作为逃避的借口。最后一句“answer the question / Better that than to ask it all your life”呼应Taylor一贯的创作哲学——行动胜于无尽的假设与追问。
歌曲通过三个时空片段（青春、成年、死亡），层层递进地探讨“未竟之爱”的代价。Taylor Swift以标志性细节叙事（Gallatin Road、50 Cent歌曲、wilted corsage）构建真实感，最终落脚于存在主义式的反思：人生短暂，安全的选择未必是正确的选择。真正的勇气在于直面欲望，哪怕结果是“ruin the friendship”——因为比起关系的破裂，终生的“what if”才是更深的废墟。