《听夜雨》以江南水乡为背景，描绘了一段青梅竹马、重逢于画舫雨夜的朦胧情愫。歌曲通过“画舫”“乌棚”“纸伞”“小巷”等意象，构建出古典婉约的江南意境，将听众带入一个烟雨迷离、琴声幽怨的旧日时光。故事中的“我”与“你”自幼相识，曾在岁月中相伴朝夕，却未曾明确心意。多年后重逢于夜雨画舫，借一把纸伞的靠近，唤醒深藏心底的悸动与未言之爱。整首歌并非讲述轰轰烈烈的爱情，而是捕捉那一瞬心跳、一缕发香、一句欲言又止的“是否介意”，展现东方情感中含蓄克制却又刻骨铭心的特质。
“画舫听夜雨，我和你初遇，情深又几许”——开篇点题，以雨夜画舫作为情感触发场景，“初遇”实为重逢，暗指命运轮回般的再会。“情深又几许”既是对过往情谊的追忆，也是对当下情感深度的试探。
“乌棚里的琴声，平添了几分离愁别绪”——琴声本为雅事，却因心境染上离愁，暗示两人关系中潜藏的遗憾与未竟之情。
“我偷偷将你旧的发簪补上新漆…幻想着某天能为你盘起发髻”——细节描写极具生活感与仪式感，修补发簪象征修复旧日情缘，盘发髻则是传统婚嫁意象，表达“我”内心早已认定对方，却始终未敢表白。
“想陪你去看七月初七皮影灯戏…为你披一件外衣”——七夕节俗与体贴举动交织，体现“我”渴望共度平凡温馨日常的温柔心意，也暗含守护与陪伴的承诺。
“你忽然钻进了我的纸伞…嗅到你发香”——全曲最动人的瞬间：偶然的靠近，恰好的角度，发香触发感官记忆，让压抑的情感具象化。“乌云蔽月光”既是实景，也隐喻情感遮蔽后的豁然开朗。
“牵你渡步在江南小巷”——动作由被动转为主动，从“偷看”“幻想”到“牵手”，是情感突破的关键转折。
“杨柳添新绿，雨恰同风寂”——自然景物呼应心境：杨柳新绿象征希望与新生，风雨俱寂则暗示喧嚣退去后，唯余二人世界与内心回响。
“若我将旧事重提…定义成爱你是否介意，情非得已”——副歌反复叩问，是全曲情感核心。“两小无猜岁岁的朝夕”点明青梅竹马的深厚根基，“定义成爱你”是迟来的告白，“是否介意”是小心翼翼的试探，“情非得已”则是情感决堤的坦诚——不是刻意追求，而是情到深处无法自抑。
结尾重复三次“情非得已”，层层递进，强调这份爱早已超越理性控制，是时光沉淀后的必然倾诉，也是对命运安排的温柔妥协。