《梅雨季》这首歌通过描绘江南特有的梅雨季节景象，表达了主人公对过去一段感情深深的怀念与无法释怀的心情。歌曲中的“你”象征着曾经的恋人，而“梅雨”则被用来比喻这段恋情——它既美丽又忧伤，如同六月份连绵不断的雨水般持久难忘。
这几句歌词描述了主人公面对花朵时流露出悲伤情绪的情景，他试图从自然中寻找安慰但未能得到回应；同时表明随着春天的到来，他的思念之情也随之消散，并且默默认同时间会改变一切。
这里将“你”比作六月里连续不断的梅雨，形象地表达了对方给自己的印象是那么深刻而又难以忘怀。同时提出了一个问题：如何才能彻底摆脱这种失去的感觉？
撑伞走过巷子间，周围飘落着柳絮，这些场景勾起了主人公心中关于过去的记忆，将其形容为“发霉”，暗示着这些回忆虽然珍贵但也带着一丝苦涩。
当主人公想要再次弹奏古琴来追忆往日时光时，却担心已经太迟了，表达出一种对于美好事物逝去后无法挽回的遗憾。
即使努力尝试用文字记录下这份情感，却发现很难准确表达出来。唯一清晰记得的是对方那模糊却又甜蜜的笑容。
突然之间感受到了一种甜蜜感，就像是细雨轻轻滴落在心头一样温柔。
天空中乌云密布预示着即将到来的大雨，而主人公却希望这场雨永远不要停止，因为它能够让自己暂时忘记现实中的痛苦。
尽管周围的一切都发生了变化，但主人公仍然没有学会如何真正地向过去说再见。