歌曲《失夜1999》通过其歌词描绘了一个充满活力和诱惑的都市夜晚，讲述了一个关于派对、爱情和欲望的故事。
歌词中，“城市像个大烟囱费力的吞云吐雾”形象地描绘了都市的繁忙和喧嚣，而“我载上我的homie对他说我们还不如开车上路”则展示了主角对于逃离日常、寻求刺激的渴望。
“最迷人的club就在下条街的转角处”和“身着白衣的天使渐渐地睡去”则暗示了夜晚的神秘和诱惑，以及主角对于即将到来的冒险的期待。
“她的无视就像对我开了枪”和“她却回眸一瞥对我开了窗”展现了主角在追求爱情时的矛盾心理，既有被拒绝的痛苦，也有被接受的希望。
“在这灯火通明都市的colourful”和“在这万里挑一的夜晚吃了我”则强调了夜晚的美丽和主角对于这个特别夜晚的珍视。
“像着了魔，像着了火”和“在这灯火通明都市的colourful”重复出现，强调了主角对于这个夜晚的强烈情感和欲望。
“天亮了之后关系都清理”则暗示了这种夜晚的激情和欲望是短暂的，天亮后一切都将回归现实。
整体而言，这首歌通过其歌词展现了一个充满激情、欲望和冒险的都市夜晚，同时也反映了现代人在追求爱情和快乐时的矛盾和挣扎。