歌曲《好好告别》由檀健次演唱，是其首次跨领域发展的重要作品之一。这首歌曲讲述了一段未完的感情，表达了对过往回忆的怀念与释然。檀健次通过细腻的嗓音和深情的演唱，将故事中的情感展现得淋漓尽致。
歌曲开篇"用力拥抱 说再见"，点出离别时的不舍。"看着她的背影"，用视觉化的画面表现出离别的情景。"三分不舍七分难过"，量化的表达方式更显情感的真挚。泪水的滤镜，象征着回忆的美化与时间的冲淡。"让这一切在日后回忆起来 可供反复咀嚼 反复怀念"，表明离别虽苦，却在回忆中成为珍贵的片段。
"想来 一路走来 能够留下爱 不过是一些时刻 片段 和旁白"，以抒情的方式总结了爱情的无常与短暂。"都说一切交给时间 可时间只负责斩断"，表达了对时间的无奈与时间对情感的残酷作用。"两段回忆渐渐在风中凌乱"，用意象化的描述加强了混乱与失落的情感。
副歌部分"要好好告别 让回忆有话说 非移情别恋 我们还未开始 就结束太敷衍"，强烈表达了对未尽感情的遗憾与追求。整首歌情感真挚，层次丰富，展现了现代人在感情中的无奈与纠结。