这首歌曲讲述了一个关于等待与放手的情感故事。主人公深爱对方，却因不愿束缚对方的自由，选择了默默放手，独自承担思念的痛苦。
歌曲以"大雁"为意象，象征着自由与离别。大雁在秋日南飞，暗示着分离的季节。主人公虽然深爱对方，却选择成全对方的自由，表现出无私的爱。
歌词通过反复的"飞吧"表达了主人公内心的矛盾与无奈。一方面希望对方展翅高飞，追求自己的自由；另一方面却又难以割舍，期待对方在疲惫时能想起自己。
副歌部分"等你疲倦的时候会不会想起我"是整首歌的高潮，展现了主人公的深情和孤独。整首歌在深情与无奈中交织，表达了对爱人的深情守候与无私祝福。