《こまりわらい》是近藤利樹的一首充满深情的歌曲，背景故事可能围绕着一段未能完全展开或未能实现的感情展开。歌曲通过细腻的歌词和旋律，描绘了主人公对过去的回忆、对成长的感慨以及对未来的期待。其中“あの日の忘れたい梦の続きはもう”的反复出现，暗示了主人公对某些无法实现的期待或遗憾的怀念，以及随着时间流逝，曾经的重要事物逐渐淡出记忆的复杂情感。
整首歌曲的歌词充满了对过去情感的回顾和对成长的思考。开头的“晴れ切った空の下 困り笑い”描绘了主人公在明朗的天空下，带着困惑而无奈的笑容，或许是面对过去未能解决的情感问题时的心理状态。而“捕まえては逃げる僕を あなたは追いかけていた”则用追逐和逃脱的意象，象征了主人公与“你”之间的复杂关系。
歌曲中“少し大人になってしまってた”和“振り払ってた優しい手のひら”表达了主人公在成长过程中逐渐变得不再坦率，甚至忽略了曾经给予他温暖和支持的手。这种自我反思贯穿整首歌，展现了主人公对过去情感的珍视和遗憾。
结尾部分的“いつの日にか 僕も谁かをそっと救えるかな？”则传达了主人公希望通过自己的经历，去帮助他人、传递温暖的愿望。整个歌曲表达了对过去未能实现的情感的怀念，以及对未来的美好期望。