《南京下小雨》讲述的是一段经历信任危机却未完全背叛的爱情故事。男女主角从深爱到产生矛盾，尝试挽回却因信任问题而渐行渐远。歌曲通过细腻的笔触描绘了内心的挣扎与痛苦，以及面对感情破裂时的无奈和释然。
开头的“我们的关系每次断了又像是没断”揭示了关系中反复无常的状态。情感时断时续，内心无法完全放下，表现出对前任的复杂情感。同时，“怪我为什么没给到你要的陪伴”则体现出自我反思和愧疚，认为自己未能满足对方的需求，导致关系疏远。
“经历过信任危机没经历过背叛”说明两人曾面临过信任问题，但尚未到达背叛的地步。歌词表达了即使经历过危机，依然难以释怀的情感。夜晚失去光彩，象征着因失去爱人而感到失落和孤独。
“漫无目的地去拍些不知名的花和草”以拍花为喻，象征寻找新的兴趣或转移注意力的努力，但也反映了无心投入的状态和慢慢减少的关心。内心的情感疼痛无法言语，只能独自承受。
“Oh谁的心又在孤独游荡？”发出了对爱情未来的疑问和无助感。明知没有希望，却依旧沉溺于幻想，表现出对逝去爱情的不舍和迷茫。
“Let the rain fall”以雨象征泪水和情感的宣泄。歌词中的主角最终选择停下脚步，采取了自我保护的措施，避免更深的伤害。歌曲在结尾处表现出对过去的释然和对未来的期望，尽管心中仍有未愈的伤痛。
“在我和你之间命运选择眷顾了其他”说明感情最终未能延续，两人在命运中选择了不同的道路。歌曲在雨中落下帷幕，一切都归于平静，表达了对感情的无奈与接受。