歌曲《Wish U Well》描述了一个关于分离与思念的故事。主人公与喜欢的人分手后，内心充满了痛苦与后悔。他通过吉他和歌词表达了自己的情感，试图通过音乐来治愈内心的伤痛。歌曲中的意象，如雨滴、雷鸣、后视镜等，象征着时间的流逝和无法挽回的过去。
歌词中“rain drop”象征着分手后的泪水，“眼泪掉在我的吉他”表达主人公用音乐来排解情感。即使不在乎，仍然会想起她，说明感情依旧存在。
“没我在你身边你最近过得还好吗”体现了主人公的关切与自责，希望自己离开后她能过得好。但他无法控制自己的思念，因此“i still look back though”也可以看作一种自我惩罚。
“all these pain i feel”暗示他将痛苦视为一段关系的代价，说明他在反思过去的行为。“i miss u last time u ride on me”与“u ve also cried on me”揭示了两人在一起时的多次争吵与泪水。
“how many times we got issues但是我数不清”表明关系中的矛盾反复出现，最终导致了分开。结尾的“let me in this time”则是主人公希望重新开始的请求，表达了对对方的深深依恋和渴望复合的意愿。