《五块钱的伞》是一首描绘平凡生活和简单幸福的歌。歌曲通过一把五块钱的透明雨伞，讲述了生活中的小确幸和对简单生活的向往。
歌曲的背景故事是关于一个生活在城市中的人，他喜欢简单便宜的雨伞，因为即使在雨天丢失了也不会觉得遗憾。他怀疑卖伞的老板故意让城市乌云密布，好让自己的生意兴隆。
歌词中提到“毕竟天总会放晴雨会停”，表达了一种乐观的生活态度，即使现在下雨，但总会雨过天晴。“淋湿的雨伞会迎着阳光被忘记”，暗示了人们在雨过天晴后，往往会忘记雨伞的存在，就像生活中的一些小插曲，过后就会被遗忘。
“如果你有缘捡到别客气，多幸运可以陪你度过下一个雨季”，表达了一种随缘的心态，如果有人捡到这把伞，就当作是一种幸运，可以陪伴他度过下一个雨季。
“听说雨伞上住着拿盾的神仙，守护着每一个撑开他的胆小鬼”，这里的“拿盾的神仙”和“胆小鬼”都是比喻，雨伞就像一个保护伞，保护着每一个撑伞的人。
“越贵的防御越高可以直面地球毁灭，我的风雨暂时不配”，表达了一种知足常乐的心态，不需要昂贵的雨伞来保护自己，因为自己的风雨并不严重。
“窗外刮起狂风天色突然黯淡，糟糕忘了带伞只好去老地方转转”，描述了一种突如其来的困境，但主人公并没有惊慌失措，而是选择去老地方寻找解决办法。
“我挑了一位透明的神仙 问老板怎么卖，他说“五块，不退不换””，这里的“透明的神仙”指的就是那把五块钱的透明雨伞，老板的回答也体现了一种简单直接的态度。
“还好天总会放晴雨会停，再贵的勇敢也会随着风非必需”，再次强调了乐观的生活态度，即使没有昂贵的雨伞，也可以勇敢面对风雨。
“这一次没扛住 狼狈的你，就当作游乐园里玩了局激流勇进”，把生活中的困境比作游乐园的游戏，即使狼狈，也可以当作是一种乐趣。
“就算再小心翼翼，也会被骤雨偷袭”，表达了生活中总会有突如其来的困难，即使再小心也难以避免。
“聪明蚂蚁躲不过傻猫打喷嚏，我许愿一生和平，不必和宇宙为敌”，这里的比喻表达了一种无奈，即使再聪明，也难以避免生活中的意外。同时，也表达了一种和平的愿望，希望一生平安，不必与世界为敌。
“五块的神仙足矣，毕竟天总会放晴雨会停”，再次强调了知足常乐的心态，五块钱的雨伞就足够应对生活中的风雨。
“如果你有缘捡到别客气，多幸运可以陪你度过下一个雨季”，以一种随缘的心态结束歌曲，如果有人捡到这把伞，就当作是一种幸运，可以陪伴他度过下一个雨季。
歌曲的副歌部分“啦啦啦啦啦啦啦 啦啦啦啦啦啦啦啦”营造了一种轻松愉快的氛围，与歌曲的主题相呼应。