《如果说遗憾》这首歌通过反复的“如果说遗憾”这一设问句式，表达了一种对未能与深爱之人共度余生的深深遗憾。歌曲中的“遗憾”不仅仅是对某个具体事件的后悔，而是对整个爱情过程中的一系列失败和错过的总结。
歌词中提到的“输给都不服软”、“输给了好高骛远”、“输给了试探”等，反映了在爱情关系中，双方可能因为固执、不切实际的期望、不信任等因素而导致关系的破裂。“输给不够勇敢”、“输给了新鲜”、“输给平平淡淡”则揭示了在面对爱情时，缺乏勇气、追求刺激和新鲜感、对平淡生活的不满也是导致关系失败的原因。
“输给所谓的考验”、“输给了谎言”、“输给太想赢”、“输给了不清醒”和“输给了现实”则进一步描绘了爱情中的现实挑战，包括信任危机、欺骗、竞争心态、不理智和现实压力。这些因素共同作用，最终导致了“输给了自己”，即自我认知和自我价值的迷失。
“后悔都没有留余地”和“违心说着不爱他”表达了一种无法挽回的后悔和自我欺骗的痛苦。“最终变成回忆里的伤疤”则形象地描绘了这段失败的爱情在心中留下的深刻印记。
整首歌曲通过反复的“如果说遗憾”这一主题，强调了对未能实现的爱情梦想的无尽哀思。“那个戴上戒指穿上婚纱的人不是我啊”和“幻想过和他有个家”则具体描绘了这种遗憾的具体内容，即未能与爱人步入婚姻的殿堂和共同建立家庭的梦想破灭。
“那些年那些青春多捉弄人哪”则是一种对过去时光的感慨，表达了对青春时期爱情经历的怀念和对命运无常的无奈。整首歌曲通过这些歌词，传达了一种深刻的情感体验和对爱情的深刻反思。