这首诞生于华语流行音乐黄金年代的经典情歌，反映了80年代台湾社会转型期的人际关系变迁。词作者藉由都市男女的情感纠葛，展现了经济快速发展背景下传统情感价值观面临的冲击，歌者用声线中的沧桑感呼应着那个时代特有的迷惘与阵痛。
"再一声"的重复咏叹构成情感回旋结构，通过九次"我"字主语的排比，建构出闭合的自责场域。酒水意象既象征壮行亦隐喻断交，与副歌"无奈何"形成悖论表达。忧愁的双向传递突破传统苦情歌单向叙事模式，展现情感困境的普遍性。
质问句式构建的情感推理暗含逻辑陷阱：将分离归因于自身过失实为心理防御机制。酒水相敬的仪式性场景暴露了抒情主体试图用理性姿态掩饰情感溃败，结尾双"无奈何"的递进式收束，最终解构了前文铺陈的一切解释可能。
"杯酒"作为传统饯别礼的现代变形，承载着江湖儿女式的洒脱想象。真假声转换技巧呼应着歌词表里两层语义——字面的挽留与深层的诀别。忧愁的传递实为现代人际关系中普遍存在的理解困境的诗意投射。