许冠杰的歌曲《杯酒当歌》以其独特的风格和深刻的歌词，传达了一种超脱世俗、享受生活的人生态度。这首歌的背景故事并不复杂，它更多地是反映了许冠杰本人的生活哲学和对世界的看法。
歌词中，“我时常清风两袖，吊儿郎当最自由”描绘了一种无拘无束、自由自在的生活状态，表达了作者对于简单生活的向往。“但得有三餐足够，为人乐观好少挂忧”进一步强调了知足常乐的生活态度，即使物质条件简单，只要心态乐观，就能减少烦恼。
“咪弹人贪新厌旧，爱情如海市蜃楼”这两句歌词则反映了作者对于人际关系和爱情的看法，认为人们不应该贪恋新鲜感而忽视长久的感情，爱情虽然美好，但有时也像海市蜃楼一样虚幻。
“问天赐几许佳偶，离合悲欢定必有”表达了对于命运的无奈和接受，无论是美好的相遇还是悲伤的离别，都是人生不可避免的一部分。
“饮番杯冰冻啤酒，高歌一曲气量厚”则是通过饮酒和歌唱来表达对生活的热爱和对烦恼的释放，鼓励人们以积极的态度面对生活。
“无谓再去为情悔疚，你盏心UP 得个恼”这两句歌词则是劝诫人们不要为过去的感情而悔恨，应该放下心中的烦恼，享受当下。
“我怀疑天边宇宙，有神灵管辖地球，实应要睇通睇透，成败得失莫追究”这部分歌词表达了作者对于宇宙和命运的思考，认为人们应该看透生死、成败，不要过于执着于得失。
最后，“大家要睇通睇透，成败得失莫追究”是对整首歌曲主题的总结，鼓励人们以一种超脱的态度面对生活，不要被世俗的成败得失所困扰。