张学友的歌曲《该不该》是一首充满情感深度的作品，它探讨了爱情中的沟通与理解问题。歌词通过第一人称的视角，表达了歌者在爱情中的矛盾和挣扎，以及对伴侣的深切渴望和对自我情感的探索。
在歌词中，“谁羡慕我的世界，谁忌妒你的一切，其实我们都无所谓，爱的人都在身边，这就是我的永远”这几句，描绘了一种看似完美的爱情状态，歌者和爱人都拥有彼此，外界的羡慕和嫉妒对他们来说并不重要，因为他们已经拥有了最珍贵的爱情。
然而，紧接着的“另一个我离你很远，这感觉我都胆怯，当苦与乐各自体会，各有各的每一天”则揭示了歌者内心的矛盾和不安。尽管爱人在身边，歌者却感到自己的一部分与爱人相隔甚远，这种距离感让歌者感到害怕。每个人都在经历自己的苦乐，有时候这种个体的体验会让人感到孤独和无助。
“只能轻描淡写我的泪，该不该告诉你我不是不爱”这两句歌词，表达了歌者在面对情感表达时的犹豫和不确定。歌者在内心深处有着强烈的情感，但在表达时却选择了轻描淡写，这种矛盾反映了歌者对于是否应该完全敞开心扉的纠结。
“该不该心靠着心才能明白，我的爱渴望填满如果你能打开”这部分歌词，歌者在寻求一种更深层次的理解和连接。他意识到，只有当两颗心真正靠近，才能真正理解对方。歌者的爱是渴望被理解和接纳的，他希望爱人能够打开心扉，让这份爱得以填满彼此的心灵。
“我已经习惯在最深的孤单，才能看清楚所有自己的纠缠，不能分享是因为我也说不上来，不是故意隐瞒，也从不想过离开”这几句歌词，进一步揭示了歌者的内心世界。他习惯了在孤独中审视自己的情感，这种孤独让他能够更清晰地看到自己的内心纠葛。他并不是故意隐藏自己的感受，而是有时候连自己也难以言说。尽管如此，他从未想过离开这段关系，这表明他对爱情的执着和忠诚。
整首歌曲通过歌者的自我反思和对爱情的深刻理解，传达了一种复杂的情感状态。它不仅仅是关于爱情的甜蜜和幸福，更是关于在爱情中如何面对自己的内心，如何与爱人建立真正的理解和连接。