《Cheyenne》是一首关于青涩暗恋与试探情感的歌曲，描绘了一个男孩对女孩Cheyenne的倾慕与脆弱期待。歌曲以校园场景为背景，通过对“是否相配”的反复叩问，传达出对自我价值的怀疑和对感情的珍视。Cheyenne可能象征理想化或特定的人物，歌者以自嘲“傻瓜”的姿态袒露内心的不安，渴望对方不要辜负自己的一片真心。
歌词多次强调“Am I a fool”和“Please don't break my heart”，以重复的脆弱感构建出既期待又害怕受伤的矛盾心境。青少年的情感朦胧感通过“cold outside”“searching for romance”等意象被具象化。
通过“friend at school”的侧写暗示社交圈的关联，可能涉及青春期的社交压力。最后叠唱的“I ain't playing”从自嘲转向坚定告白，展现情感从犹豫到坦诚的转变。