贯穿全曲的「背着吉他的街头诗人」既是具象的流浪艺术家形象，也是作者灵魂投射的载体。吉他作为唯一道具暗示创作的本质纯粹性，与商业社会形成对抗姿态。被吸引驻足的女孩和少年分别象征未经世俗染指的纯净心灵与正在经历认同危机的迷途者，其空间距离暗示自我觉醒的不同阶段。
第二人称的追问「究竟要去往何处」构成复调式扪心自问，在少女擦拭眼泪的细节与少年转身远行的姿态之间，形成灵魂分裂又整合的轨迹。当歌声融化孤独的坚冰，「点头」意味着艺术共鸣完成瞬间的灵魂共振，这种非言语的默契超越世代与际遇。
副歌以风作为终极隐喻，解构传统吟游诗人的悲情色彩。现代性语境下的漂泊不是落魄而是主动选择，每个「去往下一座城市」的决定都是对生命可能性的重写。「说不出口的艰辛」与「未曾想长大成人」形成残酷物语，最终在音乐中得到形而上的救赎。
末段将具体叙事升华为时代寓言：琴箱开合之间，所有难以言说的时代隐痛被歌声包裹。少女与少年实为同一个人不同生命阶段的镜像，当吉他声在街道回荡，每个驻足倾听的瞬间都是对存在意义的重新确认，构成属于都市流浪者的新神话体系。