《在这孤独晚上》诞生于1980年代末，正值香港社会急速城镇化与精神疏离感加剧的时期。陈百强以细腻笔触捕捉都市人被霓虹灯遮蔽的孤独感，歌词中「窄巷」「四面墙」等意象隐喻物质繁荣下个体的精神困境，折射出当时年轻人面对现代性冲击时的迷失与存在焦虑。
「晚灯闪亮/漆黑中假装奔放」构成强烈的蒙太奇对比，霓虹美学包裹着的情感真空在电气化时代的香港街头具象化。城市空间中的「扰攘」与「无方向」形成解构主义式的狂欢，现代化进程与精神归属的撕裂在此凸显。
复沓出现的副歌构成城市夜曲的多声部交响：
• 声学维度：用「喧哗与叫嚷」解构都市文明的声景狂欢
• 光学维度：「照不进窄巷」喻指城市公共照明系统的空间排斥性
• 时空维度：「明日远路」的未知性暗合后现代时空压缩的生存体验
「报以冷嘲的一笑」构成存在主义式的主体间性困境，福柯「凝视理论」在此具象化为都市街头的异化眼光。歌词末尾「将眼睛闭上」的生理动作，实为对景观社会的批判性回避，呼应法兰克福学派对文化工业的反思。