《流浪者》诞生于1986年陈百强的转型时期，歌曲融合香港乐坛黄金时代的艺术表达与个人心路历程。歌词以流浪者意象暗喻艺术家追求理想的过程，折射当时香港文化界的迷茫与探索，呼应八十年代粤语流行曲常以人生哲理为主题的特征。
全篇采用"追逐-迷失-觉醒-超越"四段式结构：前两段铺陈流浪者的困境（"踏着崎岖道路""望尽灰灰夜雾"），后段通过"凝视者"的介入（"你肯鼓舞"），实现从物理空间到精神维度的升华。反复咏叹的"芳草"暗合《离骚》意象，构成古典与现代的双重意境。
"不担心跌倒"的叠句编排，配合当年新型电子合成器音色，制造出迷幻摇滚意境。副歌部分音域跨越十三度，通过声乐技巧展现精神突围，与歌词"突破最高限度"形成艺术通感。
歌曲映射八十年代香港文化身份重构期知识分子的集体心理：既保留着对中原文化"芳草意象"的乡愁，又彰显本土意识的觉醒（"康庄大道"）。结尾八个"有你在"的排比，预示九十年代香港文化认同的转向前奏。