这首歌展现了分手后尚未释怀的矛盾心理。开头通过"노래"(歌曲)和"거리"(街道)两个承载回忆的意象点明矛盾——留恋共同的过去，却又无法直面当下的分离。在甜蜜与苦涩的交织中，暴露出关系中被动者的脆弱："초라한 날 먼저 보여줄걸"折射出自知缺陷却无力改变的懊悔，这种自我否定为后续情感爆发埋下伏笔。
副歌反复出现的"먼저 말해줘"像是哀求又像是控诉，揭开幕前强装镇定的伪装。表面上要求对方明确表态，实则是无法接受关系结束的自我欺骗——用"애매하게 말고"的诉求，掩盖"혼자 걷는 사람들 나와 같을까"的孤独共鸣。当"잘 지내란 그 말"这种社交辞令被拆穿时，角色从被动承受转向意识觉醒，"오늘 너 모르게 지켜만 보다가"的偷瞥场景最终完成自我告别仪式。
歌词通过时空错位的叙事制造戏剧冲突：前奏用现在时描写"같이 듣던 노래/함께 걷던 거리"的温馨记忆，第二段却突变过去完成时态的"보여줄걸"，暗示过往决定已埋下隐患。结尾"지켜만 보다가"的进行时态与"정말 goodbye"的决绝宣言，在凝视与告别间形成情感张力。这种时态游戏使听众在回忆与现实间不断往返，体验角色复杂的内心流转。