《港邊惜別》反映旧时代台湾社会中传统礼教与个人情感的矛盾。歌词通过港口意象演绎封建家庭压制下的爱情悲剧，描绘青年欲冲破「父母无开化」的束缚却不得，离散场景隐喻自由意识的萌发与幻灭，海鸟、星辰等自然元素强化了命运无常的哀愁气息。
「恋爱梦」段：「拆破」直指封建干预，父母之命成为横亘在青年真情间的寒潮。「港风」既是物理存在的离愁寒风，亦象征着时代观念对自由恋爱的压迫姿态。
「自由梦」段：「天星像目屎」以星坠拟泪，暗喻即将被封建秩序吞没的微弱希望。未尽的「快乐」突然转化为诀别的「悲哀」，凸显个人命运在礼教巨轮下的猝然破碎。
「青春梦」段：「海鸟」鸣啼的反衬手法更显寂寥，自然生灵不解人间情殇的无情对照，将「断肠诗」的悲绝推向顶点。三个「梦」的结构性重复，展现觉醒、挣扎、幻灭的递进悲剧。
港口作为离散的原生场景，隐喻新旧价值观交锋的阈限空间，既有地理上的隔断意义，更是封建桎梏的意象载体。重复出现的「寒」「暗」「断肠」营造出窒息般的伦理困境，未明言的世俗枷锁在空间隐喻中被具象化。