这首歌曲以台湾高雄港为背景，描绘了离乡讨海的船员与港口告别的场景。作为闽南语经典歌曲，它反映了早年台湾社会底层劳动群体因生计离别故乡的无奈，以及对故乡和亲人的眷恋。歌词中的“港都”即高雄港，曾是台湾重要的渔业与贸易枢纽，承载了无数劳工与渔民的漂泊记忆。歌曲通过船员的视角，刻画出离别时表面的洒脱与内心的苦涩交织的复杂情感。
“收着船的锭／船要开船要离开”以起锚的细节暗示即将远行，重复的“再会呀港都”强化了离别的仪式感。歌者强装笑颜却“心内苦”，呼应了讨海人离乡背井的宿命感。歌词中“立誓在海面始终的生命”暗喻船员将人生托付给海洋的无奈，而“半年若过去再搁来相会”则透露出对归期的渺茫期待。
“你无定怨叹像渡鸟的人”将船员比喻为迁徙的候鸟，暗示漂泊命运的循环往复。承诺“寄信”“寄相片”的细节，既是对留守者的情感补偿，也是对自身寂寞的排解。结尾重复的“请你保重”既是叮咛港都的街市，更是对留守亲友的隔空喊话，流露出克制而深沉的情感。
“可爱的街市”被赋予人格化特征，使港口成为离乡者情感的投射对象。歌中未直接描述人物关系，而是通过港口意象构筑起海洋文明的集体记忆，隐喻台湾海洋文化中的乡愁主题。汽笛声与浪潮声在词句间形成留白，延伸出更广阔的命运漂泊感。