《再会啊港都》以港口为意象，描绘被现实阻碍的苦涩恋情。歌曲通过海风、离别的港边场景，隐喻传统社会对自由恋爱的压制。父母观念的保守与少年炽热情感的冲突，反映了早期台湾社会中青年人在婚恋自主权上的无奈，分离的结局暗含对旧观念的控诉，同时充满对逝去爱情的哀婉追忆。
「海风对面寒」：以触觉意象开篇，寒凉海风暗示现实压力扑面而来，恋爱温度被骤然冷却。「父母无开化」点明悲剧根源，世代价值观差异形成情感枷锁。
「天星象目屎」：将星空幻化为泪滴，赋予自然景象悲戚人格。港边分离场景的双重性——辽阔海天与渺小恋人的对比，凸显命运不可抗的宿命感。
「海鸟吟断肠诗」：无知海鸟的鸣叫反衬离人愁绪，拟人手法强化物我同悲的意境。三叠「恋爱梦」的碎裂过程，层层递进展现希望破灭的轨迹，终章以「断肠诗」作结，完成从私语到时代悲歌的升华。