《告别昨日》以九十年代华语流行曲特有的抒情气质，勾勒出都市人对孤独与成长的思考。作品诞生于香港流行文化黄金期末段，映射当时社会转型阶段青年人面对现实压力与情感缺失时，既要挣脱过去桎梏又渴望精神依托的矛盾心理，词曲间的留白与往复呼应着时代浪潮中个体的迷失与觉醒。
"黑夜白天"的时空错位描绘出生存的虚无感，"追赶明天"与"躲过昨天"构成矛盾修辞，暗示主人公用行动对抗记忆的叙事张力。"归处"作为诗眼，既指物理层面的栖身之所，更象征心灵伤痛的痊愈，配合梁雁翎醇厚声线，将漂泊感转化为对自我救赎的笃定。
前段反复咏叹"想象有人陪伴"展露脆弱面，副歌陡转的勇敢宣言形成情感撕裂。三次"告别昨日"形成螺旋上升结构：首次是自我说服，第二次出现具象化的"不远处"，第三次则以"谁在乎"达成对世俗评判的超然，完成从向外索求到内在安顿的精神蜕变。
"梦成空"与"找到归处"的辩证关系，折射九七前夕港人对未来的集体焦虑与期待。歌词有意淡化具体叙事场景，通过"追逐-告别"的永恒命题，将个人际遇升华为普世性的存在主义追问，使作品超越时代局限成为永恒的心灵咏叹。