《何日不再来》是邓丽欣演唱的一首深情而富有哲理的情歌，歌曲以细腻的笔触描绘了一段感情走到尽头时的复杂心理。这首歌延续了邓丽欣一贯的情感表达风格，带有一种淡淡的哀伤与无奈，同时也流露出一种释然与成长。
从背景故事来看，这首歌讲述的是一段曾经许下承诺的感情，最终因为现实或情感变化而不得不分开。虽然彼此仍有记忆与情感的牵绊，但理智告诉自己，继续坚持只会让双方更痛苦。于是，歌者在内心中试图放下，试图将对方从眼中、心中释怀。
“情侣已经不再”是这首歌的核心前提，整首歌围绕这个前提展开，探讨了分手后的心理适应、自我安慰、习惯与依赖、以及最终的释然。
“像一辈子 留在空屋内 / 也奢望你 与我守得过来”
开篇即点出一种空虚与执着并存的状态。歌者仿佛被困在一段感情的“空屋”中，明知已经没有希望，却依然奢望对方能够回来，坚守这段感情。
“为何浪费大家 这一场感慨 / 从沈闷里共生 自在谁志在”
这里表达了对这段感情的反思，明明已经沉闷到无法挽回，却还彼此浪费时间，勉强共生。谁真的愿意在这种压抑中“自在”呢？
“如幸福已死 谁人在此等待 / 节哀未变 也要有观众在”
当幸福已经消逝，还有谁愿意继续等待？即使内心悲伤，也得装作平静，甚至要“表演”给旁人看，说明感情的结束不仅是两个人的事，也牵涉到外界的眼光。
“明明承诺过或者 回头怀念有害 / 就互换角色适应 仍没有大碍”
曾经的承诺已成空谈，如果回头只会带来更多伤害。于是两人尝试换位思考、适应新的关系状态，表面上看起来似乎没有问题，但内心早已千疮百孔。
“如情侣已经不再 / 同情过也应礼待”
承认感情已经结束，曾经的同情与怜悯也该转化为尊重与体面的告别。
“拿浮冰铺于死海 / 才浮沉到现在”
死海因盐分高而难以沉没，但用浮冰铺路，却只能让人浮沉不定。这句歌词比喻这段感情如履薄冰，勉强维持到现在。
“如能忘记爱非所爱 / 我也放你于眼内”
如果能够忘记那段并非真正适合的爱恋，我也愿意将你从我的视线中放下。
“落寞莫大于心死 / 人为何会健在”
最深的寂寞不是孤独，而是心死。人在感情死去后仍活着，是一种无奈的现实。
“长期习惯人在 / 觉得爱在 最好那日 / 是昨日吧 像昨日来”
长期习惯了一个人的存在，便以为那就是爱。最好的时光早已过去，只能停留在昨日。
“人习惯无奈 才能就此忍耐 / 再不合我 也会扭曲过来”
人们因为习惯了无奈，所以能够忍受不合适的关系，甚至会强迫自己去适应、去扭曲。
“但是若太懂适应 仍害怕后来”
即使学会了适应，内心仍对未来感到不安，害怕这种适应只是暂时的逃避。
“若纪念在 便记着来”
最后，歌者希望如果还有纪念的价值，那就记住曾经的美好，而不是执着于现在的痛苦。