歌曲通过"假日"隐喻理想中的精神解药，反复出现的旋律与副歌形成强烈回旋感。木偶意象暗喻社会角色束缚，投掷石块的行为引申为对固化框架的反叛，重复段落的堆砌暗示现代人在真实自我与表演人格间的挣扎。
"成千上万双眼睛可见/为什么我却看不到"凸显群体性盲视的矛盾状态，眼睛的复数形式与单数主语形成悖论，暗示集体无意识对个体感知的吞噬。"当别人变成了我"揭示自我身份认同危机，末句"无情"的双重强调直指现代人际关系异化。
歌曲诞生于1983年香港乐坛巅峰期，电子合成器的迷幻音效与轻快节奏构成后现代反讽。陈百强作为80年代都市情歌代表，在此作注入哲学性思考，将欢愉旋律与存在主义文本结合，反映经济腾飞时期港人对精神救赎的渴望。
核心矛盾存在于假日意象的乌托邦性质：既是被渴慕的治愈剂，亦是转瞬即逝的幻觉载体。从"你如假日"到"每一天都是假日"的转化，展现从寄托式情感到自我觉醒的意识流变，电子乐的机械质感与诗性词作达成奇妙互文。