《当眼泪流过的时候》是一首充满伤感情绪的歌曲，讲述了一段无果而终的爱情故事。歌曲的主人公曾与恋人许下相伴同行的承诺，然而现实却是对方选择了离开，只留下自己在漫长的夜里独自思念。这种情感的落差和内心的挣扎贯穿整首歌，体现出一种对爱情执着却无奈的情绪。
歌曲中的男女主角曾经甜蜜，彼此牵手走过一段旅程，但最终男主角选择了“自由”，放弃了这段感情。女主角在面对被抛弃的现实中，选择了默默承受，即使心痛也愿意为对方空守寂寞。这种深情与无奈交织的情感，正是现代都市情感关系中常见的一种写照。
“记得你说会陪我一起走 / 如今却只有寂寞陪着我”
开篇便点出情感的背叛与失落，曾经的承诺化为泡影，只剩下孤独陪伴。
“午夜时分想你会泪流 / 有些话却再也说不出口”
深夜是思念最强烈的时候，主人公陷入回忆，却无法表达内心的痛苦，暗示两人之间沟通的断裂。
“如果你想要的只是自由 / 何必要给我施舍的温柔”
这里表达了主人公的质问与心碎。对方的温柔变成了一种施舍，而非真心的爱，这种感情的不对等让人痛苦。
“忘记曾经牵过你的手 / 所有伤痛让我独自承受”
表现出一种自我牺牲式的爱，即使被抛弃，也愿意承担所有伤痛，体现了主人公的深情。
“当眼泪流过的时候 / 假装还没有学会看透”
眼泪是情感的宣泄，而“假装看不透”则是一种自我保护，不愿面对现实的残酷。
“我不要山盟海誓的承诺 / 只愿一路上有你也有我”
主人公不再追求虚幻的誓言，只希望能在人生路上有对方的陪伴，表达了对平凡而真实爱情的渴望。
“开始相信爱情的荒谬 / 我不怕为你空守着寂寞”
爱情的美好在现实中显得荒谬，但即使孤独等待，主人公依然坚持自己的情感选择。
“只要这辈子有你就足够”
这是全曲最深情的一句，道出了主人公对爱情的执着——哪怕只拥有对方片刻的陪伴，也愿意用一生去铭记。