《比失恋更难过的事》是一首讲述单恋与自我挣扎的情歌。这首歌通过细腻的描写，展现了一个在感情中执着却得不到回应的人内心的痛苦和无奈。背景故事围绕着一段没有结果的感情展开，主人公明明知道对方已经不再爱自己，却依旧无法割舍，陷入深深的自我怀疑与情感依赖。
歌曲描绘了一个在爱情中逐渐失去自我的人，面对感情的消逝，他没有选择逃避，而是用一种近乎自虐的方式去面对现实。这种情感状态并非单纯的失恋，而是一种更深层的痛苦——明知不可为而为之的执着。
歌词开篇以“倘若这世间所有感情 / 都被一阵风吹的无痕迹”营造出一种感情消逝后的虚无感，仿佛一切曾经的甜蜜都被风吹散，不留痕迹。这种比喻表达了主人公对感情逝去的无力感。
“回忆是否会卷起孤寂 / 落在每个恋人的心底”，这句歌词强调了回忆的杀伤力。即使感情已经结束，回忆依然会在内心深处翻涌，带来无尽的孤独。
“倘若明天你不愿陪我去 / 这条情路又通向哪里”，主人公开始质疑这段感情的未来，表现出对关系走向的迷茫和不安。分手的挽留变得“无力”，说明感情早已走到尽头。
副歌部分反复强调“比失恋更难过的事 / 是我自己的自作多情”，这是整首歌的核心主题。主人公意识到，最大的痛苦并非来自对方的离开，而是自己一厢情愿的执着。
“明明知道你不会再爱我 / 还奢望承诺兑现出结果”，这句歌词道出了单相思者的心理状态：理智上清楚地知道结局，情感上却始终无法释怀。这种矛盾和挣扎，正是“比失恋更难过”的真正含义。
“走遍这城市的南北东西 / 寂寞从来就没放过自己”，这句歌词以空间的广阔对比内心的孤独，表达了一种无论走到哪里都无法摆脱寂寞的情感困境。
整首歌词通过反复的强调和细腻的情感描写，展现了一个人在爱情中逐渐认清现实的过程。从最初的幻想与期待，到最终的自我觉醒与痛苦接受，这首歌不仅是对一段感情的告别，更是对自我成长的反思。