《大愚》这首歌以古典的意境描绘了一段深情而复杂的感情故事。歌曲通过“杏花微雨”、“檐下雀声”等意象，营造出一种静谧、淡雅的氛围，仿佛讲述着一个发生在古代的故事。故事中的男女主角曾有过一段美好的时光，共同研墨、抚琴，彼此信任，情感深厚。
然而，随着时间的推移，男主角逐渐显露出了“机关算尽太聪明”的一面，虽然看似精明，却最终因过度算计而失去了原本拥有的美好。歌词中提到“反误了良辰美景”，暗示了这种聪明反被聪明误的悲剧结局。
整首歌表达了一种对过去的怀念与反思，也传达出一种“韬光养晦不息”的人生哲理，提醒人们不要过于追求表面的聪明，而是要懂得珍惜眼前人，莫负韶华。
“那年杏花微雨，檐下雀声唧唧”描绘了一个春日的清晨，充满诗意和宁静，象征着两人初识时的美好时光。“执手研墨镇纸，抚琴”则进一步刻画了两人之间的默契与情深。
“为人左右两笔，添二点比作心”用书法的意象来比喻爱情，将“人”字加上两点成为“心”，寓意着爱是两个人的结合，是心灵的交汇。
“若说大智若愚，予君”表达了对对方的一种理解与包容，但紧接着的“机关算尽太聪明，反误了良辰美景”则是对现实的批判，揭示了聪明反被聪明误的道理。
“常言道得失轮回，孱人先诛心”说明了人生的无常，以及在得失之间，最痛苦的是内心的伤害。“城府深自喟得意”则指出那些内心复杂的人往往自我满足，却忽略了真正的情感。
“反观韬光养晦不息”是对前者的对比，强调低调与坚持的重要性。“韶华易逝，莫负卿”则是全篇的总结，劝诫人们珍惜当下，不要辜负所爱之人。