苏慧伦的歌曲《哭过的天空》讲述了一段感情中的无奈与放手。歌词中描绘了一个人在感情中感到迷茫和无力，面对对方的离开，只能默默承受内心的痛苦。这首歌的背景故事可能源于一段无法继续的感情，其中一方选择了自由，而另一方则留在原地，试图理解和接受现实。
“你一向太过潇洒如风”这句歌词表达了对方的自由不羁，让歌手感到无所适从。她形容自己是“哭过的天空”，暗示着内心的悲伤和泪水。“我一向太过为你忧柔”则表现了歌手对这段感情的执着和柔软。
“让自己自由在下过雨以后”这句话象征着在经历风雨之后，想要找到属于自己的空间和宁静。而“当你是一道划过的彩虹”则意味着对方曾经是她生命中的一道光芒，但终究只是短暂的存在。
整首歌反复提到“天空有天空下雨的苦衷”和“你我有你我不得已的不同”，表达出双方因各自的原因而无法继续在一起。歌词中也透露出一种释然的态度，即使爱要走的时候，也只能选择放手。
“谁能强求谁能留的住，爱要走的时候”这句歌词总结了整首歌的情感基调，表现出一种无奈和接受，同时也传达出对未来的希望和宽容。