《伤心的城市》是一首充满情感和故事的歌曲，歌词中描绘了一个在城市中孤独、悲伤的人。整首歌以闽南语演唱，表达了对逝去爱情的无奈与心酸。
歌曲中的“伤心的城市”可能指的是一个曾经充满希望和梦想的地方，但如今却变成了承载痛苦回忆的场所。主人公独自一人来到这座城市，心中充满了对过去的思念和对未来的迷茫。他渴望有人能理解他的痛苦，但最终却发现一切都已成空。
“又搁是风雨暝”描述了天气的阴沉，也暗示了主人公内心的低落。“一个人来到伤心的城市”直接点明了主题，表达了主人公的孤独和无助。“望你听望你知影”则是他对过去恋人的呼唤，希望能得到回应。“用一生来换，竟换来情海受拖磨”表现了他对感情的投入和失望，付出了一生却只换来无尽的折磨。
“心内的艰苦甲软正也免你来同情我”表明了主人公内心的坚强，即使再苦也不愿别人怜悯。“用一生来看，这段情归去看破”说明他已经看透了这段感情，明白它已经无法挽回。“到如今情路一场空只剩伤心的人”是整首歌的总结，表达了他对失去爱情的深深伤感。