《Dear Regret》是一首充满遗憾与思念的歌曲，讲述了一个人对过去感情的回忆与无法释怀的情感。歌曲中的“君”可能是曾经深爱过的人，但因为某些原因而分开。尽管时间流逝，主人公依然无法忘记那段时光，尤其是对方的笑容、声音以及共同经历的点点滴滴。
歌曲中提到的“ハリウッド映画”、“アーケードの下”等场景，暗示了主人公在回忆中不断重演过去的片段，试图寻找一种安慰。然而，现实是残酷的，即使再怎么期待，那个人却再也无法出现。这种强烈的失落感和无法挽回的遗憾构成了整首歌的核心情感。
“悔しくて苦しくて 眠れない毎日も 君がいて笑うだけで 夢が保てた”表达了在痛苦的日子里，只要看到对方的笑容，就能坚持下去。这说明了“君”对主人公的重要性，是支撑他度过困难的重要力量。
“ハッピーエンドなのに 悲しくなって泣いてるんだよ”则表现了一种矛盾的心理：明明结局是美好的，却因为失去而感到悲伤。这反映了主人公内心的复杂情绪，即使知道应该开心，却仍然无法抑制内心的失落。
“あの頃のままで あの日の微笑みで もう一度キスして”是对过去的怀念与渴望，希望可以回到过去，重新体验那些美好瞬间。这是一种对逝去时光的留恋与无奈。
“今更って言われたって また会えるって 信じていたいんだよ”表现出主人公即使被说太晚了，仍然不愿放弃希望，相信还能再次相见。这种执着的情感让人动容。
“ただ会いたくて 君に会えなくて 涙が止まらないんだよ”是整首歌情感的高潮，表达了无法见到对方的绝望与痛苦，眼泪止不住地流，体现了深深的思念。