《Cowboy Blues》是Kesha以个人真实情感经历为蓝本创作的一首充满自省与孤独感的歌曲。整首歌围绕着一段错过的缘分展开，描绘了主人公在多年后仍无法释怀一个只在酒吧短暂相遇的男子。纳什维尔作为美国乡村音乐的中心，象征着浪漫、自由与漂泊，也暗示了这段邂逅的短暂与不真实。Kesha通过“三个猫”、“治疗师”、“塔罗牌”等意象，展现了现代人在情感失落后的心理状态——孤独、焦虑、沉迷回忆，甚至陷入“爱情成瘾”的自我怀疑。
歌曲中的“cowboy blues”不仅是视觉上的蓝色牛仔装，更是一种象征：代表那个自由不羁、转瞬即逝的爱情幻影。而“dive bar”（破旧小酒吧）则是情感交汇的临时场所，充满了即兴与不确定性。Kesha反复质问自己“是不是搞砸了整个人生”，反映出当代人在面对感情抉择时的迷茫与后悔。
开篇的“和我一起唱 白痴”以戏谑口吻拉近听众距离，也暗示了自我嘲讽的情绪。她质疑社会灌输的“命中注定的爱情”观念——如果爱情没来，我们该怎么办？这种对主流情感叙事的反问，体现了Kesha一贯的反叛精神。
“躺在床上和三只猫在一起”是都市孤独者的典型写照，而“三年前在纳什维尔见过一次”的男子，早已模糊不清，甚至连姓都记不得。但正是这种不完整、不现实的记忆，成了她情感投射的载体。她沉迷的不是那个人，而是那段时光、那种心动的感觉。
“我的治疗师说你这是爱情成瘾”揭示了心理层面的挣扎。她明知该放下，却无法控制地沉溺于幻想。“塔罗牌是红色”“死人 clinging 到我的 aura”用神秘学语言表达内心的阴郁与纠缠，象征过去的情感仍在干扰当下。
反复出现的“你请求我留下来”与“我为何离开你”形成强烈自责。那个“穿蓝色牛仔服的人”成为理想爱情的符号，即使不确定是否存在过，她依然怀念。最后一段设想“如果我有了你的孩子”，将幻想推向极致，凸显她对“未完成关系”的执念。
整首歌没有答案，只有不断的追问与思念。Kesha用粗粝而真诚的语言，呈现了一个女性在情感废墟中的自我对话：不是为了挽回过去，而是试图理解自己为何始终无法走出那间昏暗的酒吧。