MARiA的《キスをしてみようか》是一首充满哲学意味与情感挣扎的歌曲，其背景设定在现代年轻人的精神困境中。歌词描绘了一个对现实感到迷茫、自我怀疑又渴望真实连接的年轻人，试图通过“一次亲吻”来验证自己是否还拥有纯粹的情感体验。这种行为不仅是身体上的接触，更是一种心理层面的试探——是否还能被爱、是否还能相信“纯情”。
歌曲中反复出现的“健全なのか不健全なのか”反映了主人公对自己状态的困惑：是理性思考下的清醒，还是病态情绪的蔓延？而“平成昭和とばして／令和の感情をぎゅっとして”则暗示了时代交替下个体情感的错位感，旧时代的价值观已不再适用，但新的认同尚未建立，于是只能紧紧抓住当下的感受。
开头“もしも僕が夢から覚めた時に”象征着从幻想或逃避中醒来，面对现实的瞬间。此时不确定的是：“那是淡い純情”还是“悲しい沈黙”——即这段情感究竟是珍贵的纯真，还是压抑的孤独？这正是整首歌的核心矛盾：我们如何定义自己的情绪？
“嘘が苦手なんだもん”揭示了主人公的真实性格：无法伪装，也不擅长掩饰内心。因此，他选择用最直接的方式——亲吻——去触碰真实的可能。这不是冲动，而是对自我存在意义的一次确认。
副歌部分“賢明なのか不健全なのか／一回君とキスをしてみようか”不断重复，形成一种近乎执念的心理循环。每一次提问都像是在质问自己，也像是在向对方发出邀请：让我们一起试试看，能否打破理智与情感之间的壁垒。
结尾处提到“Turandot”，引用自普契尼歌剧中的角色，她代表极端理性与冷漠，而此处使用这一意象，或许是在讽刺现代社会中人与人之间的情感隔阂，也暗示主角希望借由这次亲吻，融化那层冰冷的“杞憂”（忧虑）。