《寂しくて眠れない夜は》是Aimer演唱的一首情感深沉的歌曲，其背景故事围绕着失去重要之人后的孤独与思念展开。这首歌描绘了主人公在深夜无法入眠时，回忆起曾经亲密无间的恋人，渴望再次感受到对方的温度与声音。这种“无法回到过去”的遗憾和对逝去温暖的执着追寻，构成了整首歌的情感核心。
开头“寂しくて眠れないよ”直接点明情绪——孤独到无法入睡。主人公希望像从前一样牵起对方的手，哪怕只是短暂地感受那份体温，也足以慰藉内心的空虚。这不仅是身体上的渴望，更是心灵深处对陪伴的呼唤。
“いつかのあの話をしてよ”一句中，回忆被唤醒，那些曾一起低声细语的话语仿佛随月光飘散，成为无法触及的温柔。此时的“冷たい風”象征现实的残酷，而“立ちすくむ”则表现了主角在失去后无所适从的状态。
副歌反复强调“二度と戻らないぬくもり探して”，说明这段感情已成过往，但记忆却如影随形。即使内心强大，仍会在深夜崩溃——“強さだけは負けないのに いつも ‘ひとりだ’って気付いて また 負けそうになる”。这种矛盾心理正是人类面对失去时最真实的写照：理智上坚强，情感上脆弱。
最后一段升华主题：“誰にでも 月明かりに 誰かを想い 眠れぬ夜がある”。它指出每个人都会有这样的夜晚，不是只有自己在承受孤独。结尾的“わらうひかりを 信じてて欲しい”则是温柔的鼓励：即使身处黑暗，请相信光明的存在，就像那轮始终照亮思念的月亮。