范晓萱的《Why Oh! Why》创作于她早期音乐生涯，歌曲带有强烈的个人情感色彩。这首歌反映了她在感情中面对不确定性和自我怀疑时的心理状态，也体现了当时年轻女性在爱情关系中渴望被理解、被确认的情感诉求。范晓萱以直白又略带倔强的方式表达对爱的追问，歌词中反复出现的“Why”不仅是对对方的质问，也是对自己内心困惑的探索。
整首歌通过重复的疑问句式构建出一种情绪上的拉扯感：一方面希望对方勇敢表达爱意（“Why don't you say that you love me”），另一方面又意识到彼此之间存在隔阂甚至冷漠（“I can't be mine you can be cruel”）。这种矛盾心理贯穿全曲，表现出一种既期待又害怕受伤的复杂情感。
副歌部分的“Why Oh Why”不断强化了主角内心的迷茫与不甘——不是单纯的控诉，而是试图厘清这段关系的本质（“What can it be”）以及未来走向（“What would it be”）。结尾的La La La则像是一种情绪的释放，仿佛在喧嚣之后终于找到一点喘息的空间。
值得注意的是，歌词中“we can go together happy together”和“we can play till from now to forever”展现出一种理想化的亲密愿景，但紧接着就被现实中的疑虑与冷酷打断，形成强烈对比，突显出爱情中理想与现实之间的落差。